第一次真正学习音乐，是在小学六年级。许飞自作主张地报了一个钢琴班，学习弹钢琴，当时家里也没有反对。上完第一节课后，妈妈问她课上得怎么样，许飞说教得可好了，老师手把手教。然后妈妈又问在哪儿教的，许飞说是在老师家里。妈妈一听有点着急，又问老师是男是女，得知是男老师后，就再也不让许飞去上课了。“我的钢琴就这样断送了，其实现在教钢琴的都是男老师多，我妈就是有点儿封建。” 在同一年，许飞认识了一个初中男生，会弹吉他。当时她觉得弹吉他特别帅，就问那个男生能不能教她，男生只教了一个C大调的音阶，没教和弦。即使这样，已经让许飞难以自拔，就东攒西借了200块钱，去了附近一个大一点的城市，买了把红棉吉他回来。许飞坦言，那个时候喜欢唱歌，喜欢弹琴其实都是一种状态而已，“我小时候很疯，喜欢跑，但那一年很少出去。自己在家里关起门，听着音乐，抱着吉他嘣嘣地乱弹，也不知道自己在弹什么，但就是喜欢听这个声音，自我陶醉。” 就在这样的“乱弹”中，大约过了一年，许飞觉得这样下去不行，自己应该去学唱歌，应该把这种状态延续下去。当时她不太想读书了，想去学唱歌。但是家里人也不清楚究竟该找什么艺校，就翻杂志。最后找到了北京的一所私立学校就读，学校在北三环。现在那里已经成了一所幼儿园。